Orville Richard Burrell urodził się w 1968 roku w Kingston na Jamajce. Już parę lat później nikt nie zwracał się do niego po imieniu. Dzieciak, który jako pierwszy zaczął go przezywać, przeszedł do historii muzyki rozrywkowej. Rozczochrany Orville został Shaggym, „Kudłatym” z kreskówki „Scooby Doo”, ale nie odziedziczył roztargnienia po swoim pierwowzorze. W wieku 18 lat przeprowadził się do swojej matki do Nowego Jorku i zaczął stawiać pierwsze kroki na lokalnej scenie reggae. Zniechęcony trudnymi warunkami życia na Brooklynie zaciągnął się do marines i wziął udział w Operacji Pustynna Burza w Iraku. W wieku 25 lat stał się całkowicie dojrzałym człowiekiem, który uliczne doświadczenia, wojskową dyscyplinę i muzyczny talent przekuł w nieprawdopodobny sukces.
Wydany w 1993 roku singiel „Oh Carolina” zrobił z niego międzynarodową gwiazdę. Dwa lata później ukazał się krążek „Boombastic”, który rozpętał prawdziwe szaleństwo – cała planeta tańczyła, nucąc tytułowy kawałek z tej płyty, nagrodzonej rok później nagrodą Grammy dla najlepszego albumu reggae. Po osiągnięciu szczytu Shaggy nie zwolnił tempa – niemal każdy jego album zgarniał prestiżowe nagrody i nominacje do Grammy, pokrywając się niezliczonymi warstwami złota i platyny. Przy dźwiękach przebojów „It Wasn`t Me”, „Angel” i „Hey Sexy Lady” tańczono pod każdą szerokością geograficzną. Shaggy w genialny sposób połączył radosne i czysto rozrywkowe korzenie jamajskiej muzyki z niebywałym wyczuciem trendów we współczesnej muzyce tanecznej.
Zawsze podążał z duchem czasów – wykorzystywał do promocji swojej twórczości reklamy telewizyjne i nowe kanały dystrybucji muzyki, założył też własną wytwórnię płytową Big Yard Records. Jest jedynym żyjącym jamajskim artystą, który sprzedał ponad 10 milionów singli i płyt. Wydany w 2013 roku album „Out of Many, One Music”, wyprodukowany przez Sly & Robbie dowodzi, że nigdy nie zapomniał o początkach swojej kariery. To swoista klamra, spinająca ponad dwadzieścia lat dorobku, dowód szacunku i artystycznej świadomości. Shaggy to artysta, który daje z siebie wszystko. Wszyscy, którzy pojawią się na Przystanku Woodstock, przekonają się o tym już niebawem.
Przystanek Woodstock odbędzie się w dniach 30 lipca – 1 sierpnia.