Taylor zadebiutowała w 2006 roku płytą „Taylor Swift”, która w Stanach Zjednoczonych uzyskała multiplatynowy status. Dwa lata później Swift wydała swój drugi album, „Fearless”, który spędził na szczycie listy Billboard 200 jedenaście tygodni. W 2009 roku ten właśnie magazyn uznał Taylor „artystką roku”. Był to jeden z najlepiej sprzedających się albumów w Stanach Zjednoczonych w 2009 roku i rozszedł się w ponad 3 milionach kopii. „Fearless” osiągnęła podwójną platynę w ciągu czterech tygodni od premiery. W 2009 roku był to największy debiut wśród wokalistek, i czwarty największy debiut roku w ogóle. „Fearless” spędziło najwięcej tygodni na szczycie listy Top 200 Billboardu niż jakikolwiek inny album w tej dekadzie i osiągnął status sześciokrotnej platyny.
Tracklista:
1. Mine
2. Sparks Fly
3. Back to December
4. Speak Now
5. Dear John
6. Mean
7. The Story of Us
8. Never Grow Up
9. Enchanted
10. Better Than Revenge
11. Innocent
12. Haunted
13. Last Kiss