„Dear Anne” to odwrócenie ról i emocji – nie fan pisze do artysty, ale to Wayne zwraca się do swojej największej wielbicielki i dziękuje jej za wsparcie. Nagranie nie jest też utrzymane w tak ponurej atmosferze.
Za produkcję „Dear Anne” odpowiada Swizz Beatz, który w utworze wykorzystał sample z „30 Seconds” t.A.T.u.