Urodzony w 1939 roku Preston większość swojego życia spędził w teksańskim Port Arthur. W połowie lat 50. występował z grupą The Shades, wkrótce jednak przeniósł się do wytwórni Mercury Records.
W 1960 roku ukazał się przebój „Running Bear”. Skomponowany przez J.P. Richardsona (odkrywca talentu Prestona; zmarł w 1959 r. w katastrofie samolotu – tej samej, w której zginął m.in. Buddy Holly i Ritchie Valens) utwór przez trzy tygodnie okupował 1. miejsce listy przebojów „Billboard” i uczynił z Prestona wielką gwiazdę. Kolejny utwór wokalisty, „Cradle Of Love”, osiągnął nieco gorsze, bo 7. miejsce.