Kariera Macy Gray zaczęła się dość przypadkowo. Na studiach napisała dla zespołu przyjaciela kilka piosenek. Gdy wokalista nie pojawił się na próbie – wykonała je sama i została częścią grupy. Współpraca z Joe Solo, producentem muzycznym, umożliwiła jej angaż wokalistki w klubie jazzowym w Los Angeles. W 1998 r. wytwórnia Epic Records, która wydała najlepiej sprzedający się album wszech czasów Thriller Michaela Jacksona, zareagowała na wysłaną przez Macy Gray kasetę demo i zaproponowała jej kontrakt.
Świat usłyszał o niej za sprawą wydanego w 1999 r. singla I Try, który promował jej debiutancką płytę On How Life Is. Za ten utwór Macy Gray była nominowana w 2001 r. do Nagrody Grammy. Statuetkę zdobyła jednak w kategorii Najlepsza Wokalistka Pop. Publiczność pokochała tę mieszankę popu, soulu, r’n’b, funky, hip hopu i jazzu, a zarówno ochrypły głos Macy Gray, jak jej styl zdradzający wpływ Billie Holiday i Betty Davis, uczyniły z niej jedną z najbardziej docenianych i rozpoznawalnych artystek na świecie.
W następnych latach wydała kolejne płyty The Id (2001) oraz The Trouble with Being Myself (2005). Obie zostały bardzo ciepło przyjęte przez krytyków i fanów artystki, a pochodzący z ostatniego albumu singiel When I See You stał się hitem. Piosenka Gray Time of My Live pojawiła się natomiast w soundtracku do filmu „8. Mila”.
Po 4 latach przerwy artystka powróciła z bardzo osobistym albumem Big (2007). W jego produkcję zaangażowali się Natalie Cole, Fergie i Justin Timberlake. Piosenka What I Gotta Do pochodząca z tego albumu została użyta w soundtracku do filmu „Shrek Trzeci”.
W 2010 r. pojawił się piąty studyjny album Macy Gray, The Sellout. Promował go singiel Beauty in the World, który pojawił się także w finałowej sekwencji serialu “Brzydula Betty”.
Na 10 kwietnia 2012 roku zaplanowana jest polska premiera najnowszego albumu Macy Gray Covered, który zawierać będzie przeróbki utworów z gatunku pop, rock, rap, indie rock, a nawet metalowej ballady. Znajdą się na nim m.in: Here Comes The Rain Again (Eurythmics), Creep (Radiohead) czy Nothing Else Matters (Metallica).
Koncert Deutsche Bank Invites Macy Gray odbędzie się 30 maja w Warszawie, w Hali Torwar. Bilety są w cenie 295, 265 zł, 195 zł i 125 zł.
Wcześniej, 23 kwietnia, w gdańskiej Hali Ergo Arena, również w ramach cyklu Deutsche Bank Invites, wystąpi Michael Bublé. Będzie to pierwszy i jedyny koncert tego artysty w Polsce.
W koncertach Deutsche Bank Invites wzięli udział do tej pory m.in. Leonard Cohen, Joe Cocker, Cesária Évora, Aga Zaryan, Mariza, Herbie Hancock czy Chick Corea. Rozpoczęte w 2008 r. przedsięwzięcie ma na celu wspieranie unikalnych wydarzeń muzycznych, do których zapraszani są wybitni polscy i zagraniczni wykonawcy, łączący w swojej muzyce elementy jazzu, world-music i innych gatunków muzycznych.
