18-utworowa składanka „Greatest Hits” to nie tylko największe piosenki w sensie komercyjnym, ale także utwory o wyjątkowej wymowie i szczególnym ładunku emocjonalnym. Amerykanka wybierała utwory tak, aby jako całość płyta opowiadała historię oraz zawierała ulubione piosenki fanów. Konkretnie, aby opowiadała historię życia Tracy, zmian, jakie w nim zachodziły, problemów, z jakimi się borykała, a także ważnych kwestii społeczno-politycznych, jakie zawsze ją nurtowały.
Kompozycje na płytę wybrała osobiście Tracy Chapman. Wszystkie zostały zremasterowane przez Berniego Grundmana, a wyprodukowane przez Davida Kershenbauma, producenta fenomenalnego debiutu artystki z 1988 roku (ponad 20 mln sprzedanych egzemplarzy na świecie, numer 1 na „Billboardzie” oraz w Wielkiej Brytanii), i przez samą Tracy. Kompilację dopełnia 20-stronicowa książeczka.
Postanowiłam, że wybiorę takie piosenki, o które przez lata prosili mnie fani, podczas koncertów i w radiu. Płyty, z których pochodzą, mają pewną jakość dźwięku. Decydując się na remastering, chciałam zrobić tak, żeby kompozycje doskonale pasowały do siebie na kompilacji – tłumaczy Tracy Chapman.
Tracy Chapman oczywiście nie zrezygnowała zupełnie z wielkich hitów na kompilacji. Znajdziemy więc na niej „Fast Car” czy „Talkin` Bout A Revolution”. Oprócz tego mamy wybór z pozostałych wydawnictw Tracy, a na deser akustyczny cover klasyka z repertuaru Bena E. Kinga „Stand By Me”, wykonany na żywo w ostatnim odcinku słynnego programu telewizyjnego Davida Lettermana, na usilną prośbę prowadzącego. Miło było mi usłyszeć, że David nucił tę piosenkę swojemu małemu synowi, gdy kładł go spać. Udział w tym programie to jedna z najwspanialszych rzeczy w mojej karierze – wspomina Tracy.
