Wieloletni przyjaciel Michaela, dziennikarz John Randy Taraborrelli, jest przekonany, że kilkadziesiąt lat temu Jackson pomógł odnaleźć się w rzeczywistości Dianie Ross i właśnie to wydarzenie stoi za taką, a nie inną decyzją zmarłej gwiazdy. „Możliwe, że Jackson – który swoją obecnością w domu Ross przypomniał jej o tym, co ważne w życiu – miał na nią równie wielki wpływ, jak ona na niego”, czytamy w książce Taraborrelliego, „Michael Jackson: The Magic And The Madness”. „Jeśli tak
rzeczywiście było, należy wobec tego traktować jako zwrot przysługi opiekę Diany nad dziećmi Jacko.”
Znajomość Króla Popu ze słynną wokalistką rozpoczęła się w momencie, gdy ten przeniósł się do Hollywood Hills jako dziecko i początkujący wokalista Jacksons 5. „Bracia, gdy tylko dotarli do Los Angeles, przenosili się z miejsca na miejsce, z hotelu do hotelu. W końcu wytwórnia postanowiła, że Michael potrzebuje nieco stabilizacji. Mieli także nadzieję, że rozwinie się muzycznie u boku Diany. Zaangażowana we własną karierę Ross nie była przygotowana do roli matki zastępczej. Mimo to, od tamtego czasu traktowała Jacko jak syna, przywiązała się do niego. Także fascynacja Michaela Dianą – fascynacja, która przybierała niekiedy formę obsesji – trwała wiele lat. Ross nie realizowała się w jego oczach jedynie jako matka. Była przede wszystkim wpływową piosenkarką, od której Jackson stale się uczył. Nawet powiedział jej kiedyś: `Chcę być taki jak Ty, Diano`. Ona odpowiedziała mu: `Po prostu bądź sobą`.”
