„Holiday Stuff” to zbiór oryginalnych świątecznych utworów nagranych przez Alessię – „The Only Thing Missing” i „Make It To Christmas”. Ten drugi utwór trafił na wydawnictwo w nowej, oszczędnej aranżacji. Tracklistę EP-ki domykają covery „The Christmas Song” oraz „Moody’s Mood For Love”.
W 2020 Alessia wydała również EP-kę „THIS SUMMER: LIVE OFF THE FLOOR”, z koncertowymi wykonaniami utworów z „This Summer EP” czy takich hitów jak „Here” oraz „Scars To Your Beautiful”.
Kanadyjska wokalistka i kompozytorka w 2018 roku otrzymała Grammy w kategorii Najlepszy nowy artysta. Debiutowała utworem „Here” (2015), który w pierwszym tygodniu po zamieszczeniu na Soundcloudzie zdobył ponad 500 tysięcy streamów, a następnie stał się najpopularniejszym wiralowym utworem roku w Spotify. Łącznie sprzedano ponad 3 mln egzemplarzy singla. Debiutancka EP-ka „Four Pink Walls”, a następnie debiutancki album „KNOW-IT-ALL” zapewniły artystce sukces na całym świecie. „Scars to Your Beautiful” wielokrotnie pokryło się platyną. W 2016 Cara użyczyła głosu do piosenki „How Far I’ll Go” z filmu „Vaiana: Skarb oceanu”. „10800-273-8255” ft. Logic zgromadziło w serwisach cyfrowych ponad 9 miliardów streamów. „Growing Pains” było preludium do drugiego albumu „The Pains of Growing”. Krążek promowały single „Trust My Lonely” oraz „Out of Love”.
Do najnowszych osiągnięć artystki należy triumf w trzech kategoriach (Album roku, Popowy album roku, Songwriter roku) w trakcie 2020 Virtual Juno Awards. Znaczną część 2019 artystka spędziła w trasie jako support Shawna Mendesa. Ten etap kariery uwieczniła EP-ka „This Summer” – premiera wydawnictwa odbyła się ostatniego dnia trasy, 6 września. Alessia Cara zadebiutowała w 2020 jako aktorka w produkcji Netflixa „Rodzeństwo Willoughby”.
