Pracę nad kolejnym krążkiem ruszyły. 20 letnia wokalistka przez ostatnie kilka miesięcy napisała wiele nowych numerów. – Jeśli uda jej się stworzyć jeszcze coś dobrego do lipca, to trafi to na nową płytę – powiedział szef wytwórni Big Machine, Scott Borchetta.

W listopadzie 2008 Swift wydała swój drugi album „Fearless”.

W styczniu 2010 Nielsen SoundScan opublikował ranking, z którego
wynika, że Swift jest jedną z gwiazd sprzedających najwięcej cyforwo
rozpowszechnianych piosenek w historii muzyki . Ponadto  z 18 milionami dolarów zajęła 69 miejsce w rankingu na najbogatszą i najbardziej wpływową gwiazdę 2009 roku według magazynu Forbes a przez magazyn Billboard została uznana artystką roku 2009. 

Niedawno album „Fearless” otrzymał nagrodę Grammy w kategorii Album of the Year.