Zanim Sheryl Crow odniosła wielki sukces w świecie showbusinessu (ponad 50 milionów sprzedanych albumów), jako początkująca wokalistka miała okazję śpiewać w chórkach u boku jednej z największych gwiazd muzyki – Michaela Jacksona. Jak się jednak okazuję 18-miesięczna współpraca z gwiazdą popu była dość traumatycznym przeżyciem, że względu na menedżera Jaco – Franka DiLeo.
Sheryl przyznała w ostatnim wywiadzie dla „The Independent”, że DiLeo, który był bardzo wpływową postacią w świecie muzyki, molestował ją podczas tournee. Meneger groził jej, że jak nie pójdzie z nim do łóżka, to rozpuści plotki na temat jej romansu z Jacksonem i tym zniszczy jej karierę.
– To było niesamowite, że tak młoda osoba jak ja, z małej miejscowości mogła pracować z tak wielką gwiazdą jak Jackson. Niestety był to też czas, kiedy przeszłam przyspieszoną lekcję tego, jak działa biznes muzyczny. Teraz to jest całkiem ciekawe, że możesz cofnąć się do tamtych czasów i porównać z tym jak jest teraz – powiedziała Crow w wywiadzie.
Po powrocie z trasy w 1989 roku, Sheryl przeszła depresję związaną z faktem, że przez praktycznie cały czas trwania tournee DiLeo składał jej niemoralne propozycje.
Co ciekawe, wokalistka fakt molestowania jej przez menedżera Michaela, przemycała w dwóch swoich piosenkach – „The Na-Na Song” i „What I Can Do For You”. DiLeo pozwał nawet Sheryl o zniesławienie – sprawa jednak nie doczekała się finału po tym, jak agent zmarł podczas operacji na otwartym sercu w 2011 roku.
