Hamilton, prywatnie przyjaciel Paula McCartneya, zaprojektował okładkę do imiennego albumu The Beatles z 1968 r., znanego także jako „Biały Album”.

Wśród innych muzycznych współpracowników Hamiltona był m.in. Mick Jagger. Artysta uwiecznił lidera Rolling Stones, jak wraz z dilerem Robertem Fraserem siedzą w kajdankach na tyłach samochodu policyjnego.

Najbardziej znaną pracą Hamiltona jest collage „Just What Is It that Makes Today`s Homes So Different, So Appealing?”. Zdaniem wielu krytyków i historyków sztuki praca ta uznawana jest za pierwsze dzieło pop art.