Daddy U-Roy wynalazł nowy styl wokalistyki reggae – „toasting” i właśnie ten sposób melodyjnego komentowania i nawijania na instrumentalnych wersjach stał się jego charakterystyczną marką. W dodatku oprócz rozwiniętej umiejętności słownych gier U-Roy wyróżnia się oryginalną barwą głosu, nie do pomylenia z kimkolwiek innym. Jego talent eksplodował wraz z wynalezieniem dubu, bo to wersje dubowe utworów stały się tłem jego nawijek. U-Roy stał się „ojcem chrzestnym” nowego ruchu, rozpoczynając wyjątkowy okres produktywności i twórczości na Jamajce. Stworzył wiele muzycznych bomb, które rozpłynęły się po całym świecie i stały się paliwem sound systemów.
Kariera muzyczna U-Roy’a rozpoczęła się w 1961 roku, kiedy zaczął chwytać za mikrofon w różnych sound systemach, w tym Sir Coxsone Dodda, Duke Reid’a i Kinga Tubby’ego. Tubby wkrótce zaczął eksperymentować ze sprzętem, tworząc dub. Z U-Roy’em jako swym najwybitniejszym deejay’em oraz z dostępem do najlepszych rytmów rocksteady z Treasure Isle Studios, nowy sound system króla Tubby’ego stał się niezwykle popularny. Sam U-Roy stał się jamajskim celebrytą. Jednakże jego pierwszym singlem był “Earth’s Rightful Ruler”, nagrany z Peterem Toshem dla Lee Perry’ego. Pierwszy utwór U-Roy’a, który odniósł poważny sukces to “Dynamic Fashion Way” nagrany w 1969 roku dla Keitha Hudsona. Potem pracował z niemal każdym producentem – Lee Perry, Peter Tosh, Bunny Lee, Phil Pratt, Sonia Pottinger, Rupie Edwards, Lloyd Daley czy brytyjski Mad Professor to tylko niektórzy z nich. Popularność przyniosły mu pamiętne single z Duke Reidem, w tym „Wake the Town” i “Wear You to the Ball”. W 1978 roku U-Roy uruchomił działalność swojego własnego sound systemu Stur Gav. Tam rozpoczęły się kariery młodszego pokolenia toasterów i śpiewaków jak Ranking Joe, Jah Screw, Charlie Chaplin czy Josey Wales. Lata 70-te to głównie międzynarodowy sukces albumu “Dread in a Babylon”, z charakterystycznym zdjęciem na okładce ukazującym U-Roy’a w gęstej chmurze dymu. Przebojem był wtedy również jego “Chalice in the Palace”, gdzie marzył o wspólnym paleniu w Pałacu Buckingham z królową Elżbietą II. U-Roy stał się jedną z największych gwiazd Jamajki i zdobył wielkie uznanie na całym świecie. W Wielkiej Brytanii wydawnictwa Virgin Records na trwałe zapisały go w świadomości pierwszych punków i rockersów, inspirując m.in. The Clash.
Po 10 latach odpoczynku od studiów nagraniowych, wciąż żywa legenda jamajskiego reggae z impetem powróciła na światowe sceny z wydanym w 2012 roku nowym albumem “Pray Fi Di People”. U-Roy roztacza na nim nowoczesne wizje i pomysły człowieka, który od ponad 50 lat broni różnorodności, pluralizmu i idei dzielenia się tym co mamy. Dzięki współczesnym tekstom, nowoczesnym melodiom i duetom z największymi wokalistami reggae ostatnich lat jak Harrison Stafford (Groundation), Horace Andy, Chezidek, Marcia Griffiths, Tiken Jah Fakoly czy Balik (Danakil), album jest częścią dorobku XXI wieku.
Jednym z najważniejszych twórców w całej historii reggae pojawi się po raz pierwszy w Polsce – Ostróda Reggae Festival, 10 sierpnia.