Smif-N-Wessun rozpoczęli swoją działalność na niezależnej nowojorskiej scenie hip hopowej dokładnie w połowie lat 90. ubiegłego stulecia. Debiutancki album duetu – „Dah Shini” (1995) – wyprodukowany w całości przez Da Beatminerz w szybkim tempie uzyskał liczne grono fanów, osiągając przy tym przychylne oceny dziennikarzy muzycznych.
Niedługo po wydaniu płyty, osiągnięta popularność okazała się nieoczekiwanie źródłem kłopotów grupy z prawem. Producent broni palnej ze Springfield w stanie Massachusetts pozwał kolektyw o bezprawne użycie zastrzeżonego znaku handlowego. Raperzy przemianowali nazwę zespołu na Cocoa Brovaz i pod tym szyldem wydali w 1998 roku kolejny longplay – „Rude Awakening” – ponownie wspierani za konsoletą przez DJ-a Evila Dee i spółkę.
W międzyczasie artyści weszli w skład crew Boot Camp Clik, zrzeszającego obok nich Black Moon, Heltah Skeltah i Originoo Gunn Clappaz, przyczyniając się tym samym do powstania debiutanckiej płyty grupy zatytułowanej „For The People”. Późniejsze wydawnictwa płytowe Smif-N-Wessun to „Tek & Steele: Reloaded” (2005), „The X Files” (2006) oraz „The Album”, który ujrzał światło dzienne cztery lata temu. W 2011 roku Smif-N-Wessun oraz amerykański producent Pete Rock wydali wspólny album zatytułowany „Monumental”. Dwa lata później ukazała się EP-ka pt. „Born and Raised”.