– Kiedy byłam mała, nigdy nie zastanawiałam się, jaka będę w wieku 30 lat – wyznała artystka. – Chciałam być tylko wielką gwiazdą muzyki, moje piosenki miały być puszczane w radiu, a obok mnie miał być kochający mąż i dzieci. Jednak piosenka może być odrzucona przez radiostacje. Album może się nie sprzedać.

… a małżeństwo może się szybko skończyć – przypomnijmy, że Jessica Simpson przez 4 lata była żoną Nicka Lacheya, aż do 2006 roku, kiedy się rozwiedli.

Na początku 2008 roku Simpson zapowiedziała, że nagrywa nowy album, tym razem w stylistyce country. Już w maju światło dzienne ujrzał singiel `Come On Over`, zaś 9 września pojawiła się płyta „Do You Know”, która nie przekroczyła 150.000 sprzedanych egzemplarzy.