Najpierw wokalistka odpadła z castingu do Disney`s Mickey Mouse Club, podczas gdy Britney i Xtina przeszły dalej. „Kiedy otrzymałam list, że nie dostałam się dalej, zapragnęłam porzucić na zawsze śpiew i umrzeć”, ujawniła Simpson. „Dziś zabawnie jest przeglądać moje ówczesne pamiętniki i czytając je, widzieć dawny strach w moich oczach. Prawdę mówiąc, nie zdenerwowałam się z powodu przegranej rywalizacji. Raczej byłam onieśmielona.”
Gwiazda ostatecznie nie poddała się i rozpoczęła karierę muzyczną. Niestety, i na tym polu konkurentki okazały się szybsze i wypuściły swoje debiut na kilka miesięcy przed premierą pierwszej solówki Jessiki, „Sweet Kisses”. „Mój album był inny. Nie w głowie były mi hity na parkiet. Skupiłam się raczej na balladach i chciałam iść swoją drogą. Mimo to, zawsze byłam tą trzecią.”
