Przez ostatnie kilka lat scena Chicago na dobre zaistniała na hip-hopowej mapie Stanów Zjednoczonych. Główna w tym zasługa Kanye Westa, którego popularność wykroczyła daleko poza granice Wietrznego Miasta (ale i rapu w ogóle), oraz Lupe Fiasco, jednego z najbardziej obiecujących młodych MCs nowego pokolenia. Od pewnego czasu furorę w podziemiu robią również dwa duety – Kidz In The Hall (debiut w legendarnej wytwórni Rawkus mówi sam za siebie) oraz The Cool Kids.

Jednocześnie warto zauważyć, iż podwaliny pod obecną pozycję Chicago kładziono jeszcze w latach 90. Głównym budowniczym był wówczas Common – przedstawiciel tzw. „conscious rap” – trio Do Or Die, producent No I.D. oraz superszybki Twista. Od 1994 roku Chicago miało też swoją królową – raperkę Da Brat, której debiut „Funkdafied” jest doskonałym przykładem na to, że g-funk jest nie tylko domeną Zachodniego Wybrzeża USA.

Magazyn „Complex” postanowił podsumować bogaty dorobek sceny z Chicago, przygotowując listę 50. najlepszych utworów artystów stamtąd się wywodzących.

50. Kanye West f. Chris Martin: „Homecoming”

49. Yung Berg: „Sexy Lady”

48. No I.D. f. Dug Infinite: „Real Weight”

47. Grave f. Al Tariq & Lil Ray: „City To City”

46. DA Smart: „Walk Wit Me”

45. All Natural: „50 Years”

44. Common f. Kanye West: „South Side”

43. Payroll: „Never Change”

42. Rhymefest: „How We Chill 1 & 2”

41. Just Ro f. Common: „Confusion”

40. Kidz In The Hall: „Drivin` Down The Block (Low End Theory”

39. Da Brat f. The Notorious B.I.G. & Jermaine Dupri: „Da B Side”

38. Kanye West: „My Way”

37. Infamous Syndicate: „Here I Go”

36. GLC: „I Ain`t Even On Yet”

35. L.E.P. Bogus Boys: „Chicago Niggaz”

34. PsychoDrama: „Do Whatcha Wanna Do”

33. E.C. Illa: „On III”

32. Twista & The Speedknot Mobstaz f. Newsense: „Crook County (Bone Crusher)”

31. Common Sense: „Soul By The Pound”

30. Crucial Conflict: „Bogus Mayn”

29. Do Or Die f. Twista & Johnny P: „Still Po` Pimpin`”

28. D 2 Tha S: „Doomsday”

27. The Cool Kids: „Black Mags”

26. Lupe Fiasco: „Failure”

25. Twista: „Overdose”

24. Shawnna: „Gettin` Some”

23. Molemen f. Juice: „Freestyle Or Written”

22. Bump J: „Move Around”

21. Mikkey Halstead: „Liquor Store”

20. Common: „The Bitch In Yoo”

19. E.C. Illa: „What You Be About”

18. No I.D. f. Common & Dug Infinite: „State To State”

17. Crucial Conflict f. Toi: „Ride The Rodeo”

16. Twista f. Johnny P: „Emotions”

15. Do Or Die f. Johnny P: „Playa Like Me & You”

14. Lupe Fiasco f. Matthew Santos: „Superstar”

13. Common f. The Last Poets: „The Corner”

12. Da Brat: „Funkdafied”

11. PyschoDrama: „Magic”

10. Kanye West „Through The Wire”

9. Common „Resurrection”

8. Twista f. Kanye West & Jamie Foxx: „Slow Jamz”

7. Kanye West: „Can`t Tell Me Nothin`”

6. Lupe Fiasco: „Kick, Push”

5. Twista f. Buk Of PsychoDrama: „Adrenaline Rush”

4. Crucial Conflict: „Hay”

3. Kanye West: „Jesus Walks”

2. Do Or Die f. Twista & Johnny P: „Po Pimp”

1. Common: „I Used To Love H.E.R.”