Wokalista, choć popierał czarnoskórego kandydata przy okazji ostatnich wyborów prezydenckich, uważa, że Obama nie zdoła zrealizować swych ambitnych planów. „Wiem, że będzie się starał najbardziej jak może, ale intencje to nie wszystko. Skończy więc pokonany jak jego poprzednicy”, przewiduje Dylan. „Johnson może być tego najlepszym przykładem… Nixon, Clinton w pewien sposób, Truman. Wszyscy oni odeszli. Podlecieli za blisko słońca i spłonęli.”
Bob popierał kandydaturę Obamy od samego początku. Słynne były jego słowa: „Barack jest osobą, która zredefiniuje naturę polityków od podstaw”. Sam artysta wyznaje, że zainteresował się czarnoskórym kandydatem w momencie, gdy przeczytał jego autobiografię pt. „Dreams Of My Father”. „Czytając tę biografię nie przeszłoby ci na myśl, że ten facet zaangażuje się w politykę. To była ostatnia rzecz, z jaką go łączyłem. Tymczasem okazało się, że polityka przyszła do niego.”
